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自从灭东突厥之后，大唐还从未有过，举全国之力，伐一国的举动。周边的国家，也没有一个国家值得大唐这样做。但是高句丽，却毫无争议地，有这个资格。甚至满朝文武谋划了多年，时至今日即将发兵，都没有特别大的信心能够成功。
事实上，朝中对此时向高句丽用兵，至少有三分之一的官员是持有反对意见或者消极态度的。
京，谓高丘也;观，阙型也。战捷陈尸，筑京观，以为藏尸之地，实则是炫耀武功。隋炀帝东征高句丽，三次均以失败告终，不但损兵折将，连同隋朝东北的百姓子民，被高句丽掠取者达十几万。李世民作为这些事件的亲历者，对他造成的影响非常大。
李世民年幼时，正直隋朝鼎盛时期。那时候的隋朝，并没有任何人有反意。李家作为世袭的勋贵，皇亲国戚，曾经是大隋皇室的铁杆拥趸，李世民也被教育作为大隋的臣子，效忠于隋朝皇帝。
隋朝会在短短十余年时间衰亡，与东征高句丽是分不开关系的。可以这样说，如果隋炀帝杨广不东征高句丽，隋朝绝对不会灭亡。这也是为何，李世民一说起要东征，满朝文武就都劝谏的原因。一个简单的理由，当年那么强大的隋朝，都没能征伐高句丽，现在百废待兴的大唐，凭什么能战胜高句丽？
这只是寻常人的想法，但是李世民的想法，有所不同。
李世民的意识中，征伐高句丽，并没有想象的那么难。而隋朝之所以征伐失败，与隋炀帝的好大喜功和狂妄自满，有着直接的关系。他都不需要有多高的军事天赋，但凡能够正常一点打仗，也不至于把怎么都输不了的战争，打成后来的样子。
隋朝与高句丽的纷争由来已久，早在隋文帝时，高句丽便趁着隋文帝一统南北时顾及不暇，多次小规模袭击隋朝东北边疆。高句丽婴阳王继位后，隋朝特使在突厥遇到高句丽在突厥的特使，隋文帝传书高句丽要求高句丽终止与突厥的联盟，要求高句丽停止对隋边疆的连年的侵袭并对隋表示臣服。高句丽婴阳王虽然表面上接受了隋高祖的最后通牒，但第二年，婴阳王联合粟末靺鞨攻击了隋朝在冀州道的骠骑府。
开皇十八年，高句丽婴阳王高元“率靺鞨之众万余骑寇辽西”，被隋朝击退。高句丽并未臣服，依然不奉旨，不朝贡。
隋文帝忍无可忍，以汉王杨谅、王世积为行军元帅，率领水陆三十万伐高句丽，以尚书左仆射高颎为汉王长史，周罗睺为水军总管。但这次征伐并不顺利，杨谅遭遇大雨水患，运输不继，军中缺少食物，又遭遇疾病。周罗睺自东莱出海，向平壤城进发，但中途遭风，船多飘没。水陆两路隋军不得不返回，死了十分之八九。
高句丽王见隋军声势浩大，担心第二次征伐于是上表谢罪，自称“辽东粪土臣元”。隋文帝见奈何不了他，也只好罢兵，算是忍了下来。
但到了隋炀帝时，高句丽婴阳王又背着隋朝，派使臣暗中交通突厥，想要两面夹击隋朝。当时正值隋炀帝北巡，停留在突厥启民可汗处，启民可汗不敢隐瞒，把事情告诉了隋炀帝。
隋炀帝非常生气，让人告诉高句丽的使节，让高句丽王来觐见，让其尽为臣之礼节，按时朝觐，则既往不咎，与启民可汗一视同仁。可是高句丽婴阳王坚持“不从”隋炀帝的意旨，隋炀帝便开始打定主意，一定要征伐这个有不臣之心的邻国。
大业六年，隋朝平定了契丹，吐谷浑等邻国，声势达到了顶峰。周边邻国除了高句丽之外，均表示了臣服。高句丽便成为了唯一的眼中钉和肉中刺，成为了隋炀帝彪炳文治武功的最大污点。征伐高句丽已经是箭在弦上，不得不发了。
黄门侍郎裴矩揣摩到了隋炀帝的心思，以高句丽本为箕子所封之地、今又不遵臣礼为由，劝说隋炀帝胁使高句丽王入朝。高句丽婴阳王高元果然不遵籓礼，给了隋炀帝征讨高句丽的借口。次年，隋炀帝正式下诏征讨高句丽，动员全国，想要一战以竟全功。
正是这个想法，断送了隋朝的大好局面。隋炀帝命令幽州总管元弘嗣往东莱海口造船三百艘，规定的日期非常紧张，官吏为了完成任务，监督造船工匠昼夜在水中干活，几乎不敢休息。由于长时间泡在水里，工匠们从腰往下都长出蛆虫，死了无数的人。隋炀帝又下诏集结天下的兵马，无论南北远近，都要汇合于涿郡。劳民伤财不说，大批的兵马集结，乱兵控制不力，周边的百姓怨声载道。
集结了天下军队之后，隋炀帝又另外征发了江淮以南水手一万人，弩手三万人，岭南排镩手三万人，又命令河南、淮南、江南造戎车五万乘送到高阳，用来装载衣甲幔幕，还征发民夫以供军需。大业七年秋，隋炀帝征发发江淮以南民夫及船运黎阳及洛口诸仓米到涿郡，船只相次千余里，载兵甲及攻取之具，长期来往在路上的有数十万人，挤满了道路，昼夜不停，死者相枕，臭秽盈路。还没开战，隋炀帝已经把天下搅合得怨声载道了。
此战隋军总共动员了一百多万主战兵马，堪称有史以来之最。唐朝如今也号称有百万兵马，但是实际上，却是不够这个数额的。但是当年的隋炀帝，即便怨声载道，他却实实在在的动员了这么多人。加上为大军运输粮草的民夫等，间接直接参战的人马超过了五百万。
高句丽一共才多少人？五百万参战，就算一人一口吐沫，都能把高句丽的人给淹死了。在李世民看来，这是一场怎么打都打不输的战争，就算是弄一条狗去指挥都能把仗打赢了。事实确实如此，但不幸的是，隋炀帝也是这么想的。
既然怎么打都打不输，为何不能体现一下我王者之师，天朝上国的气度呢？于是一场国运之战，变成了隋炀帝彪炳武功的‘炒作’。
隋炀帝决定御驾亲征！
隋炀帝决定御驾亲征的时候，满朝文武也没有反对的。他们也觉得，虽然隋炀帝此战折腾了一点儿，民间有一些怨言，但是一场大胜，足以把这些怨言都填平了。皇帝想要彰显武功，让他彰显就是了。于是朝野内外，一片阿谀奉承之词。隋炀帝听信了这些话，越发的‘骚操作’了起来。
他把一百多万大军分三路，左右中，除了中军之外，左右两路军再分十二路，摆开了阵势。为了‘平分战功’，隋炀帝给每一路，都指定了任务，计划完成各自任务之后最终会在平壤会师。
还没打，就把战功分完了，如此轻敌焉能不败？大业八年三月底，隋朝大军抵达了辽河。隋炀帝命令宇文恺修筑浮桥，浮桥修成后，隋军从西岸进攻。在浮桥延伸到距离对岸还差数米的位置时，高句丽趁机攻击，隋军无法登岸，死亡甚众，隋朝左屯卫大将军麦铁杖与虎贲郎将钱士雄、孟叉等皆战死。于是隋军敛兵，少府监何稠接桥，诸军接连前进，大战于东安，击败高句丽军，死亡上万人。
此战虽败，但未伤筋动骨，隋军乘胜包围辽东城。
最致命的，还是预先分发战功。由于满朝文武和皇帝都认为此战必胜，所以从一开始，就给这场战役订好了基调，隋炀帝给出了一个冠冕堂皇的理由，称之为“吊民伐罪，非为功名”。既然不为功名，那就不能抢功。为了防止将领轻兵掩袭孤军独斗去争取功劳名声，任何军事进止都要先奏闻隋炀帝，等回复命令。这直接导致了围城之战的大败，辽东城的高句丽军数次出击不利，于是转为固守。隋炀帝下命令攻城，又命令诸将，上国要有上国的气度，如果高句丽要投降，就应该安抚接纳，不要再纵兵进攻。
这种脑残的操作，补齐了战败的最后一块七巧板。辽东城将要被攻陷的时候，城中的高句丽军队就声称请降，隋朝诸将奉隋炀帝的旨而不敢继续进攻，按照上一个旨意，任何行止都要奏请，赶紧写个折子上奏隋炀帝，这一来一去，少说两三天过去了，等隋炀帝回复命令了，城里的高句丽军已经准备好了防御，再次开始抵抗。这样的情况重复了好多次，隋炀帝仍然不醒悟。所谓一鼓作气再而衰，三而竭，即使之后隋炀帝醒悟，亲自到前线指挥，但士气已经衰落的隋军在辽东守军的顽抗下又僵持了一个月也没能拿下。高句丽的其他城池与辽东城的遭遇相仿，都没能拿下来。
中军尚且如此，其他路的进攻，也是一样的糟糕。
水路由当时的右翊卫大将军来护儿率领，战船相接数百里，声势浩大。进入浿水，与高句丽军相遇，轻松击破。来护儿便想乘胜进攻高句丽的城池，副总管周法担心轻敌冒进，尚希望等其他隋军到达后一起前进。来护儿不听，选取精兵四万，进至高句丽的城池下，高句丽诈败，来护儿中计，高句丽伏兵趁机攻击隋军，来护儿大败，四万士卒还者不过数千人。
高句丽军队追击到隋军船所，周法尚整军列阵待之，高句丽军才退去。来护儿率军返回驻扎在海浦，没能完成既定的接应任务。
陆路方面，脑残举动也是比比皆是，当时军队人马都携带百日所用的粮草，还带着排甲、枪槊以及衣资、戎具、火幕，太沉重以致于难以负荷。器械太大太明显丢弃不掉，士卒都在幕下掘坑埋了粮草，结果才走了一半路程，粮草已经快要耗尽。就在这个时候，高句丽派其大臣乙支文德来诈降，观察隋军的虚实。
大将于仲文想要趁机捉住乙支文德，但是被刘士龙阻止。于仲文放走乙支文德之后，又后悔了，决定追击乙支文德。当时隋炀帝命令驻军受于仲文节度。于仲文、宇文述等九支军队渡水追乙支文德。乙支文德看到隋军将士有饥色，所以想让他们更疲惫，每一接战就诈败、撤走。宇文述一天之内七次战斗取胜，继续前进，渡过萨水。乙支文德再次派使者诈降。宇文述看到隋军士卒疲弊，不能再作战，而平壤城险固，估计难以迅速攻下，只好撤退。
军队返回时，高句丽军从四面攻击，宇文述等人且战且行。到达萨水，隋军渡河渡到一半时，高句丽攻击隋军后军，隋朝左屯卫将军辛世雄战死，诸路隋军都溃败，无法禁止。将士奔逃一日一夜到达鸭绿水，行了四百五十里。王仁恭为殿后，击退了高句丽的追兵。渡过辽河时，这一路军马有三十万，等到返回辽东城时，只剩下不到三千人，物资储备兵器军械巨以万计，也丢失殆尽，全部成为了高句丽的战利品。这些物资，也为高句丽应付第二次征伐出了大力。
没能得到预想的胜利，国内的矛盾没有出口，终于爆发了出来。王薄、豆子颃、窦建德等百姓农民起义蜂起，不可胜数，攻陷城邑。隋炀帝命令都尉、鹰扬与郡县相知追捕，抓获就斩杀，但是仍然禁止不了农民起义。但是毕竟瘦死的骆驼比马大，农民起义就像是平静的湖面投入了一枚石子，最终还是没能掀起多大的风浪。
东征受挫后休整了一年，隋炀帝决定二次东征。这次东征吸取了上一次的教训，允许诸将“便宜从事”。隋军架设飞楼、撞车、云梯于辽东城下，并挖掘地道配合，昼夜不停地连续攻城，但因上一次东征时候，高句丽得到了隋军的大量器械，以至于双方势均力敌，苦战不下。
隋炀帝发起了狠，决定仗着